プロ契約を結んだのは1993年1月23日｡この時まだ18歳であった｡
プロデビュー戦は1994年9月21日、League　CupでのPort　Vale戦。スタメンでプレーしたスコールズは2得点を決めこの試合2-1で勝利する｡
プレミアリーグデビューはその直後の9月24日の対Ipswich　Town戦。Sharpeと交代してプレーした彼は1得点をあげる（試合は2-3LOST）
チャンピオンズリーグのデビュー戦は1994年10月19日のBarcelona戦（2-2DRAW）､FAカップのデビューは1995年1月9日のSheffild　United戦（2-0WIN）であった。
この1994-95シーズン、彼は7ゴールの活躍をみせ､栄光への第一歩を歩み始めたのである

1995-96シーズンはプレミアリーグ、FAカップ優勝に大きく貢献し（プレミアリーグでは10ゴール）､1996-97シーズンもプレミアリーグ優勝に貢献した｡

スコールズのイングランド代表デビューは1997年5月24日､Old　Traffordでは対南アフリカ戦であり､次のイタリアとの親善試合において代表での初ゴールを決めた。

1997-98シーズンは残念ながらタイトルを１つも取れず無冠に終る。

1998-99シーズン､ユナイテッドはチャンピオンズリーグ、プレミアリーグ、FAカップを制し（トレブル）､最高の時を迎える。
スコールズもこの3大会ともで活躍し、チャンピオンズリーグ準決勝インテルとの第2戦では勝負を決める同点ゴール、FAカップ決勝では優勝を決める2点目のゴールを決めた（2-0WIN）
チャンピオンズリーグ準決勝ユーベとの第二戦でのイエローカードにより､決勝のピッチに立つ事は叶わぬ夢と終った｡スコールズそしてキーンがいない中盤があまり機能せず、バイエルン相手にぎりぎりのところまで追い込まれたが、最後あまりにも奇跡的なロスタイムの2ゴールにより念願の欧州チャンピオンに輝くと共に、ここの管理人もユナイテッドなしでは生きられなくなってしまう（笑)。

1999-00シーズン、2000-0１シーズンもマンチェスターユナイテッドのプレミアリーグ優勝に大きく貢献｡

2001-02シーズンは無冠に終る。
ニステルローイ、ヴェロンの加入により､慣れ親しんだ中盤から､セカンドストライカーの役割を任せられたスコールズだが､なかなか機能せずスコールズもユナイテッド多くの試合でいいパフォーマンスを見せる事は出来なかった。

2002-03シーズン、ユナイテッドはプレミアリーグにおいてこれまでにない最高の形で優勝を決める！｡
3月初旬には首位アーセナルに8ポイントの差まで広げられたが､ユナイテッドの選手は決して望みを捨てる事無く、その後強敵との対戦が続く中9勝1分という完璧な結果を残し、見事11年間で8度目の､スコールズにとっては6度目の優勝を果たす。
このシーズンのスコールズは全ての大会を通じて自己最多のシーズン20ゴールを決めた。
プレミアリーグにおいては33試合出場し14ゴールを決めたが､彼がゴールを決めた10試合とも勝利した（詳しくはRecord参照）
どれも貴重なゴールであったが､特に2003年1月1日のサンダーランド戦でのロスタイムの決勝ゴール、4月12日ニューキャッスル戦でのハットトリック、4月26日のトッテナム戦での先制のヘディングシュートは素晴らしかった。